Acétate de phényle
Acétate de phényle | |
Structure de l'acétate de phényle. | |
Identification | |
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No CAS | |
No ECHA | 100.004.160 |
No CE | 204-575-0 |
No RTECS | AJ2800000 |
PubChem | 31229 |
ChEBI | 8082 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide incolore à l'odeur phénolique[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | CH3COOC6H5 |
Masse molaire[2] | 136,147 9 ± 0,007 6 g/mol C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %, |
Propriétés physiques | |
T° ébullition | 196 °C[1] |
Solubilité | 4 g/L[1] à 25 °C ; dans l'eau |
Miscibilité | dans les éthers, l'éthanol[3] |
Masse volumique | 1,073 g/cm3[1] à 20 °C |
T° d'auto-inflammation | > 450 °C[1] |
Point d’éclair | 77 °C[1] |
Pression de vapeur saturante | 53,1 Pa[1] à 25 °C |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,5035[3] |
Précautions | |
SGH[1],[4] | |
H302, P280 et P301+P312 |
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NFPA 704[4] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 1 750 mg/kg[1] (souris, oral) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acétate de phényle est un composé organique de formule CH3COOC6H5. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore inflammable très peu soluble dans l'eau. Ce composé aromatique est un ester de phénol C6H5OH et d'acide acétique CH3COOH. Il peut être obtenu en faisant réagir les deux composés précités, ou en faisant réagir du benzène C6H6 avec de l'acide acétique en présence d'oxygène O2 et d'un catalyseur dérivé du palladium avec de l'acide nitrique HNO3 ou du nitrate de potassium KNO3[5].
L'acétate de phényle est utilisé comme solvant et comme intermédiaire dans la synthèse d'autres substances. Avec un réarrangement de Fries, on peut le convertir en picéol (en). Sa réaction avec l'acide acétique ou l'anhydride acétique (CH3CO)2O et l'oxygène donne une acétoxyacétophénone CH3COOC6H4COCH3, intermédiaire notamment de la production de médicaments[6].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Entrée « Phenyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 septembre 2021 (JavaScript nécessaire).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 2014-2015, 95e éd., 2666 p. (ISBN 978-1-4822-08672), p. 591.
- « Fiche du composé Bis(cyclopentadienyl)manganese », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- (en) Naoya Kominami, Nobuhiro Tamura et Etsuo Yamamoto pour Asahi Kasei Corp Asahi Chemical Industry Co Ltd, Brevet U.S. 3887608A : Process for preparing phenyl acetate and related products, déposé le 30 novembre 1972, publié le 3 juin 1975, sur Google Patents.
- (en) Chao-Yang Hsu et James E. Lyons pour Sunoco Inc R&M, Brevet U.S. 4469883A : Palladium catalyzed oxy-acetylation of phenyl acetate to meta-acetoxyacetophenone, déposé le 11 mai 1981, publié le 4 septembre 1984, sur Google Patents.